成果名称 ---【 氟烷基磺酰氟的反应及其在新药爱普列特研究开发中的应用 】

基本信息
所属机构
中国科学院上海有机化学研究所
主题词
氟烷基磺酰氟;爱普列特;合成技术
研究起止时间
1993.12 至2003.12
成果公报内容
将羰基化合物转化成为多一个碳的不饱和羧酸的合成技术在药品,如Epristeride 和精细化工产品生产具有重要的应用价值。文献报道方法是转化羰基化合物成为相应的烯醇三氟甲基磺酸酯,然后再经过鈀催化的一氧化碳插入反应进行合成。文献报道方法特别适合于实验室进行的纯学术研究,但由于其所用试剂价格昂贵(三氟甲基磺酸酐每公斤一千余美金,2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶5克价值一万二千八百日元),操作条件苛刻而不适合工业生产。为寻求适合于工业生产的、转化羰基化合物成为多一个碳的不饱和羧酸的合成技术,我们研究了国内易得的氟烷基磺酰氟(表面活性剂F-53合成中间体,价格当时为每公斤三百元人民币。它主要用于电镀行业,由于产业调整使其市场下降,为其寻找新用途也是最初研究目的之一)与甾体羰基化合物的反应。研究发现氟烷基磺酰氟可选择性与甾体-3-酮反应,反应产物烯醇氟烷基磺酸酯的性质类同于烯醇三氟甲基磺酸酯。烯醇三氟甲基磺酸酯的制备比烯醇三氟甲基磺酸酯操作方便,成本低廉,具有实际应用价值。 此技术应用于新药Epristeride(爱普列特)的研究开发,保障了爱普列特研究开发项目的顺利进行。此技术目前也已应用于新药爱普列特的生产。 此项研究成果已经进一步扩展为氟烷基磺酰氟的反应及其在有机合成的应用研究。在氟烷基磺酰氟的反应及其在有机合成的应用研究中,我们又获得新的进展。我们进一步发现了氟烷基磺酰氟引发的重排反应、转化羟基成为氟代物的反应、转化双羟基成为环氧的反应、氟烷基磺酰氟与双氧水作为过氧试剂的氧化反应、氟烷基磺酰氟促进的缩合反应等等。用发现的反应和发展的合成方法我们合成了新型的三氟甲基甾体化合物和A/B环含1,6-甲撑基-10-轮烯结构单元的甾体化合物并且发现它们具有显著的甾体-5α-还原酶抑制活性和抗肿瘤活性。 用发现的反应和发展的合成方法我们还合成了我国民间药物黄皮果叶的有效成分新黄皮酰胺和桥环黄皮酰胺以及海洋天然产物Spiniferine 1及其类似物。此项目培养研究生四人,其中博士三人。申请专利9项。发表学术论文9篇。
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