成果名称 ---【 一种合成猪外激素的方法 】

基本信息
所属机构
中国科学院上海有机化学研究所
成果属性
1
主题词
雄甾-16-烯-3-醇;孕甾三醇
研究起止时间
2005.08 至2007.02
成果公报内容
公猪的尿液中含有雄甾-16-烯-3-酮和雄甾-16-烯-3a-醇,它们是已知的两种猪外激素,可以诱导母猪的性行为,缩短发情周期,并可在人工授精时用于检测猪的配种反应,提高受胎率,在国外养猪业中已经有比较广泛的应用。有趣的是,在男子腋下汗液中也发现了该化合物,并且对人的行为也有影响。 这些化合物一般以表雄酮(3)为原料合成关键中间体雄甾-16-烯-3β-醇(4),然后再经过氧化或反转3-位羟基得到。 表雄酮3在工业上是以丰产廉价的薯蓣皂甙元diosgenin为原料,经过降解和氢化得到的,反应条件苛刻,操作繁琐,特别是铬酐氧化在生产过程中污染十分严重。该发明以我国制麻工业的污染物中获得的剑麻皂甙元为原料,应用我们已发展的转化剑麻皂甙元的专利技术,合成关键中间体雄甾-16-烯-3β-醇(4)以及猪外激素2个化合物。 它具有如下优点: 1.以剑麻皂甙元为基本原料,通过降解、溴代、脱除乙酰基和碎裂反应得到了合成猪外激素的关键中间体雄甾-16-烯-3β-醇。这种合成策略利用了甾体皂甙元新的降解方法,避免了铬酐降解的污染严重的问题。 2.从关键中间体雄甾-16-烯-3β-醇出发,经过氧化和还原,可以方便地得到两个猪外激素。 本发明合成猪外激素的方法操作简便、试剂价格低廉、产物收率高,适合工业化生产。同时这种方法也实现了甾体皂甙元的降解产物--孕甾醇的进一步有效利用。


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