成果名称 ---【 手性分子的检测与拆分 】

基本信息
所属机构
中国科学院化学研究所
主题词
手性分子;检测
研究起止时间
2000.10 至2003.09
成果公报内容
以扫描隧道显微术(STM),特别是电化学扫描隧道显微术为主要手段,探讨了手性分子在界面吸附中的手性表达以及界面吸附分子的直接手性识别。利用电化学扫描隧道显微术(STM),在国际上首次成功地实现了对固/液界面手性分子的识别。 主要研究成果如下: 一、手性分子(R)-和(S)-2-苯基丙酰胺(C9H11NO: PPA)在Cu(111)基底上均可以形成有序的(4 4)结构,但吸附态分子的手性特征结构细节却不同,研究表明:与手性中心相连的甲基和酰氨基成为STM图像中识别该分子手性绝对构型的关键。本研究为利用电化学STM在溶液中直接识别手性分子、判定表面手性结构提供了实验依据。 二、辛可尼定分子在不对称药物合成和选择性异相催化方面有着重要的应用。对辛可尼定分子的研究发现,该分子中的喹啉环平躺在Cu(111)基底上,而奎宁环翘起朝向溶液,证明了该分子的吸附态具有立体选择的性能,该结果对探究辛可尼定分子的催化性能提供了重要的实验依据。 三、研究了对映异构体和外消旋体酪氨酸(tyr)在Cu(111)电极表面的手性吸附结构。在含有d-tyr和l-tyr的0.1 M HClO4 溶液中,Cu(111)电极具有相似的电化学行为,说明非手性表面对对映异构体没有立体选择性。通过高分辨STM 图像对在Cu(111)电极表面吸附的d-tyr 和 l-tyr 分子进行了识别。两个分子都形成具有 (4 4) 对称性的吸附层。吸附层的手性归因于对映异构体的镜像吸附构象。电化学研究和STM研究都表明外消旋体dl-tyr在表面吸附时自发分离形成同手性畴区。 四、研究了溶剂极性对在基底表面形成手性结构的影响。发现非手性分子3,5-di(4-n-tetradecyloxyphenyl)pyrazole (DTPP) 在THF-甲苯混合溶剂中可以在石墨表面形成手性结构,而在甲苯溶剂中则不形成手性结构。结果表明溶剂对表面超分子手性结构的形成有重要影响。 在对这些体系的研究中,利用电化学扫描隧道显微术我们在国际上首次实现了在水溶液中对手性分子构型的识别。这一研究工作的重要进展对二维手性现象的研究,并将其应用于选择性异相催化、手性药物合成、生命起源探索等领域的研究具有重要的科学意义。
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