专利名称 ---【 一种Petrosiol E全合成的方法 】

基本信息
申请号
CN201410344864.5
申请日
20140718
公开(公告)号
CN105294400B
公开(公告)日
20160203
申请(专利权)人
中国科学院生态环境研究中心
申请人地址
100085 北京市海淀区双清路18号
发明人
杜宇国;王琳琳;刘军;刘义; 专利类型 发明专利
摘要
本发明的目的在于提供了一种天然产物petrosiol E的有机化学全合成新方法,以D‑木糖为原料,对映选择性地完成petrosiol E的全合成。该路线具有以下优点:(1)原料价廉易得,所用试剂、溶剂均为工业常用试剂;(2)操作简便,反应条件温和,收率高,适合大量制备。(3)所得到的petrosiol E的光谱数据与旋光数据均与天然产物一致。其特征在于该方法包括下列步骤:
主权项
1.一种天然产物petrosiol E的有机化学全合成方法,其特征在于该方法包括下列步骤:(1)11-溴十一醇在有机溶剂中,在催化剂作用下,与异丁基溴化镁反应得到中间体1,催化剂选自碘化亚铜、氯化亚铜、四氯铜酸锂中的一种;(2)中间体1在有机溶剂中,发生碘代反应得到中间体2;(3)中间体2与三苯基膦反应得到中间体3;(4)D-木糖在酸性条件下反应得到中间体4,酸性条件选自盐酸、三氟化硼乙醚、乙酰氯中的一种;(5)中间体4在碱性条件下,与氯甲基甲基醚反应得到中间体5,碱选自三乙胺、四甲基乙二胺中的一种;(6)中间体5在催化剂作用下,加氢脱除苄基得到中间体6,催化剂选自氢氧化钯、钯碳中的一种;(7)中间体3在有机溶剂中,在碱性条件下与中间体6反应得到中间体7,碱性条件选自叔丁醇钾、正丁基锂、叔丁基锂、六甲基二硅基胺基锂、二异丙基氨基锂中的一种;(8)中间体7在有机溶剂中,在催化剂作用下加氢得到中间体8,催化剂选自氢氧化钯、钯碳中的一种;(9)中间体8在有机溶剂中,氧化得到中间体9,氧化条件选自Swern氧化、氯铬酸吡啶盐氧化、重铬酸吡啶盐氧化中的一种;(10)中间体9在有机溶剂中,通过wittig反应得到中间体10;(11)中间体10在有机溶剂中,在碱的存在下,脱除溴化氢得到中间体11,碱选自叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、丁基锂、六甲基二硅基胺基锂、二异丙基氨基锂、氢化钠中的一种;(12)中间体11在催化剂作用下,与炔丙醇偶联后,继续在酸的作用下,脱除保护基得到天然产物petrosiol E。

 

IPC信息
IPC主分类号
C07C33/04

 

法律状态信息
法律状态公告日
20160203
法律状态
公开 法律状态信息
CN201410344864 20160203 公开 公开
法律状态公告日
20170818
法律状态
实质审查的生效 法律状态信息
CN201410344864 20170818 实质审查的生效 实质审查的生效IPC(主分类):C07C 33/04申请日:20140718
法律状态公告日
20200619
法律状态
授权 法律状态信息
CN201410344864 20200619 授权 授权

 

代理信息
代理机构名称
北京国谦专利代理事务所(普通合伙) 11752
代理人姓名
赵慧敏


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